契約社員として職場での立場は非常に微妙です。過去の上司からの指示がトラウマとなり、残業申請を避けてきたことは理解できます。しかし、現在の上司から明確に残業申請を求められた場合、その指示に従うことが一般的には望ましいと言えます。ただし、その際には、現在の上司に対して過去のトラウマを説明し、その上で残業申請を行うことを伝えることが重要です。これにより、上司はあなたの状況を理解し、適切な対応を取る可能性が高まります。また、残業の頻度や時間についても、上司との間で明確なコミュニケーションを取ることが必要です。契約社員であることを考慮し、残業による負担が過度にならないように配慮することも大切です。職場環境や上司との関係性を考慮しながら、適切な判断を行うことが求められます。