病休で3年以上休んでいる社員が退職する場合、失業手当の支給については、いくつかの条件を満たす必要があります。まず、失業手当を受け取るためには、雇用保険に加入していることが前提となります。次に、退職後にハローワークで求職の申込みを行い、失業認定を受ける必要があります。

具体的には、以下の条件を満たす必要があります：

1. 雇用保険の被保険者期間が通算して12ヶ月以上あること。
2. 自己都合退職ではなく、会社都合退職または正当な理由による自己都合退職であること。
3. 病気や怪我が原因で退職した場合、医師の診断書などの証明が必要です。

これらの条件を満たしていれば、失業手当の支給を受けることが可能です。ただし、病休期間が長期にわたる場合、具体的な支給額や期間については、ハローワークでの相談が必要です。また、病気や怪我が原因で退職した場合、特定受給資格者として扱われ、通常の失業手当の給付制限期間が免除されることがあります。

詳細な情報や具体的な手続きについては、最寄りのハローワークに相談することをお勧めします。ハローワークの職員が、個別の状況に基づいて詳細な説明やアドバイスを提供してくれます。