退職日が近づいているにもかかわらず、従業員が退職届を提出しない場合、まずは法的な観点から状況を整理することが重要です。日本の労働基準法によれば、従業員が退職を希望する場合、通常は退職願を提出することが求められます。しかし、法的には退職願の提出が必須ではなく、口頭での退職の意思表示も認められています。そのため、従業員が退職届を提出しない場合でも、その意思が明確に示されていれば、退職として扱うことが可能です。

具体的な対応策としては、以下の手順が考えられます。

1. 退職の意思を確認する: 従業員に対して、退職の意思を再度確認します。この際、口頭での確認だけでなく、メールや書面での確認も行い、証拠を残すことが重要です。

2. 退職日を明確にする: 従業員と退職日を明確に決定し、その旨を書面で確認します。これにより、従業員が退職届を提出しない場合でも、退職日を明確にすることができます。

3. 退職手続きを進める: 退職日が決まったら、従業員に対して退職手続きを進めるよう促します。これには、勤務最終日までの業務引継ぎや、退職金の支払い手続きなどが含まれます。

4. 法的措置を検討する: 従業員が退職手続きを拒否し、業務に支障をきたす場合、法的措置を検討することも必要です。この場合、労働基準監督署や弁護士に相談し、法的な対応を検討することが重要です。

また、従業員が失業保険の受給を期待している可能性があるため、退職の扱いには慎重になる必要があります。会社側からの解雇として扱う場合、失業保険の受給条件に影響を与える可能性があるため、この点も考慮する必要があります。

最終的には、専門家の意見を聞くことが最も確実な対応策となります。労働問題に詳しい弁護士や労働基準監督署に相談し、状況に応じた適切な対応を取ることをお勧めします。