試用期間の延長が法的に許されるかどうかは、労働契約の内容や会社の規則によります。一般的に、試用期間は6ヶ月以内が標準ですが、労働基準法により、試用期間の延長に関する明確な規定はありません。しかし、試用期間が過度に延長される場合、労働者の権利が侵害されている可能性があります。このような状況では、労働基準監督署に相談することは一つの選択肢です。労働基準監督署は、労働者の権利を保護し、会社が労働基準法に違反していないかを調査する機関です。

また、自主退職の場合、失業手当の受給には待機期間があります。通常、自主退職後に失業手当を受け取るためには、一定期間の待機期間が必要です。しかし、会社側に重大な違法行為があった場合など、特定の条件を満たすと待機期間が免除されることがあります。具体的な条件や手続きについては、ハローワークに相談することをお勧めします。

このような状況では、まずは労働契約の内容を確認し、会社の人事部門と話し合うことが重要です。その上で、労働基準監督署やハローワークに相談し、法的な観点からアドバイスを受けることが賢明です。