日本の労働法において、退職した従業員に対して損害賠償を求めることは可能ですが、その難易度は高いです。具体的には、損害賠償請求権は民法に基づいて行われますが、その前提として、従業員の行為が故意または過失により損害を与えたことを証明する必要があります。また、損害賠償の金額は、被害の程度、従業員の収入、その他の事情を考慮して決定されます。辞める前に請求する場合、交渉の余地があるため、金額が上がる可能性もありますが、それは必ずしも保証されるものではありません。法的措置を取る前に、弁護士に相談し、法的な観点からのアドバイスを受けることを強くお勧めします。また、従業員が辞める意向を表明した後も、その行為に対する責任を問うことは可能ですが、その場合でも、法的な証拠と合理的な根拠が必要となります。