北海道への転勤を控える東京在住の正社員が、彼女との未来を考える際の最善の選択肢については、以下の点を考慮する必要があります。

まず、同棲を検討する場合、現在の住居状況をどうするかが問題となります。社員寮と賃貸住宅のどちらを解約するか、または両方を維持するかの判断が必要です。経済的な負担を考慮し、新たな住居を探す際には、転勤先の北海道の物価や住宅事情も調査することが重要です。

次に、入籍については、法的な手続きや家族の理解を得ることが必要です。また、結婚後の生活費や住宅ローンなどの長期的な経済計画を立てることも重要です。転勤後に入籍を考える場合、北海道での生活環境や仕事の状況を彼女と共有し、お互いの意見を尊重しながら決定することが大切です。

最後に、転勤までの一年半の間、どのように過ごすかも考慮すべき点です。同棲を始める場合、生活スタイルの変化に対応する必要があります。また、転勤後の生活に向けて、北海道の情報収集や引越しの準備を進めることも重要です。

結論として、最善の選択肢は、お互いの経済状況、生活環境、そして将来の計画を十分に話し合い、理解し合うことから導き出されるでしょう。転勤と入籍、引越しの計画を立てる際には、専門家の意見を聞くことも有益です。