ご質問いただいた内容から、あなたは亡き夫の上司からのメールの一部が理解できないとのことです。具体的には、「これから密会することは〇〇さんの目を常に気にすることになると思いますが・・・」という文言が不明瞭であるとのことです。

この文言は、おそらく上司があなたとの会食を「密会」と表現していることから、あなたの夫が亡くなったことを考慮して、あなたが夫の存在を感じ続けることを意味しているのではないかと推測されます。つまり、上司はあなたが夫の記憶を持ち続けることを理解し、それを尊重しながらも、あなたを励まそうとしているのです。

しかし、このような表現は非常にデリケートであり、あなたにとって不快感を与える可能性があります。もし、このメールの内容があなたにとって不快であると感じた場合、上司に直接この表現について尋ねることをお勧めします。上司はあなたを励まそうとしているのであれば、その意図を明確に伝えることで、誤解を解くことができるでしょう。

また、もし上司の言葉があなたにとって過度にプライベートな内容を含んでいると感じた場合、会社の人事部門や労働組合に相談することも一つの選択肢です。職場においては、個人的な関係と業務上の関係を明確に分けることが重要です。あなたの気持ちを尊重し、適切な対応を取ることが大切です。

最後に、あなたがこのような状況に置かれていることに深く同情します。どうか、周囲のサポートを受けながら、自分自身のペースで立ち直りを図ってください。