職場でのお金の貸し借りは、特に日本の職場環境では非常に敏感な問題です。あなたが述べているように、幼い頃からお金の貸し借りは避けるべきと教えられてきたこともあり、この状況は特に難しいものです。

まず、あなたの同僚がお金を借りたい理由が健康上の問題であることは理解できます。しかし、お金の貸し借りは人間関係に大きな影響を与える可能性があります。貸したお金が返ってこない場合、あなたはその後の職場環境でどのように振る舞うべきかという問題に直面することになります。また、一度貸すと、あなたがお金を貸すことが期待されるようになる可能性もあります。

あなたが同僚を信頼していること、そして彼が他の友人にお金を返していることは、貸すことを考える上での一つの判断材料となります。しかし、あなた自身が頼られると断れない性格であることも考慮する必要があります。これは、将来さらなるお金の要求に対してあなたが断ることが難しいということを意味します。

このような状況では、まずは同僚との間で明確なコミュニケーションを取ることが重要です。あなたが貸すことを考えているお金の額、返済の計画、そしてこれが一回限りのことであることを確認することが必要です。また、同僚が他の方法でお金を調達することができないか、例えば会社の助成制度や友人、家族などに相談することができないかを提案することも考えられます。

最終的には、あなた自身の経済状況と心理的な負担を考慮して決定することが重要です。お金の貸し借りは簡単に人間関係を悪化させる可能性があるため、慎重に判断することが求められます。