職場で泣く社員の対処法については、いくつかのアプローチが考えられます。まず、その社員の背景や状況を理解することが重要です。その社員が過去に何度も転職しており、家庭環境が特異であることから、彼の行動には深い原因がある可能性があります。

1. コミュニケーションの改善: まず、その社員とのコミュニケーションを改善することが必要です。定期的に1対1の面談を行い、彼の状況や感情を理解し、サポートする方法を探ります。これにより、彼が泣く原因を特定し、対策を立てることができます。

2. 心理的サポートの提供: 会社が提供できる心理的サポートを検討することも重要です。産業医や心理カウンセラーとの連携を通じて、彼が必要とする専門的なサポートを受けられるようにすることができます。

3. 職場環境の見直し: 職場環境が彼の感情に影響を与えている可能性もあります。職場の雰囲気やチームワークを見直し、彼が安心して働ける環境を作ることが重要です。

4. パワハラ防止策の確認: あなたが提案している対策については、パワハラに該当する可能性があります。特に、レポートの提出や自己都合退職の記載などは、法的な観点から慎重に検討する必要があります。パワハラ防止のための研修やガイドラインの確認を行い、適切な対応を心がけることが重要です。

5. 他の社員への配慮: 彼の行動が他の社員に影響を与えている場合、その点も考慮する必要があります。他の社員とのバランスを取りながら、彼の状況に対処することが求められます。

最終的には、彼のためにも会社のためにも、適切な対処法を見つけることが重要です。法的な観点や労働基準法に基づいた対応を心がけ、彼が職場で安心して働ける環境を作ることを目指しましょう。