上司にブランドバッグの損害を弁償させたい場合、まずは冷静に状況を整理し、適切な方法で対処することが重要です。以下に具体的な手順を示します。

1. 証拠の収集: バッグが損傷した状況をできるだけ詳細に記録します。写真や目撃者の証言など、客観的な証拠を集めることが重要です。

2. 冷静な対応: 感情的にならず、冷静に上司に対して損傷の事実とその経緯を説明します。感情的な言葉を避け、事実のみを伝えることがポイントです。

3. 直接の対話: 上司と直接話し合い、損傷の事実を認めてもらうことを目指します。この際、相手の立場も考慮し、誠実な対応を求めることが大切です。

4. 書面での確認: 口頭での合意が得られた場合、その内容を書面で確認し、双方が署名することを推奨します。これにより、後々のトラブルを防ぐことができます。

5. 組織のルールに従う: 会社の内部ルールや方針に従って対処します。もし、上司が弁償に応じない場合、人事部門や労働基準監督署などの第三者機関に相談することも一つの方法です。

6. 法的手段の検討: すべての手段を尽くしても解決しない場合、法的手段を検討することも必要かもしれません。ただし、これは最後の手段として考えるべきです。

このように、冷静かつ計画的に対処することで、上司にブランドバッグの損害を弁償させることが可能となります。ただし、常に相手の立場や感情を尊重し、誠実な対応を心がけることが大切です。