日本の職場では、個人のプライバシーに対する尊重が非常に重要視されています。退職理由が「一身上の都合」としか記載されていない場合、それはその人の個人的な事情に基づいている可能性が高いです。そのため、飲み会などの場で上司にそのような質問をすることは、一般的には避けるべきです。

職場では、個人のプライバシーを尊重することが基本的なルールとなっています。退職理由については、本人が公開する意思がない限り、第三者が勝手に詮索することは適切ではありません。特に、上司や同僚に対してそのような質問をすると、相手が困ったり、不快に感じたりする可能性があります。

また、退職理由が個人的な事情に基づいている場合、それを聞き出すことは、その人のプライバシーを侵害する行為となります。職場では、個人のプライバシーを尊重し、適切な距離感を保つことが求められます。

したがって、退職理由についての質問は、基本的には避けるべきです。もし、どうしても知りたい場合は、その人本人に直接、丁寧な言葉で尋ねることが適切です。ただし、その際も、相手の反応を見ながら、適切なタイミングと方法で尋ねることが大切です。