失業保険の支給については、退職理由が重要です。会社都合の退職の場合、失業保険の給付期間は自己都合の退職よりも長くなります。あなたの場合、最初の退職が会社都合であったため、本来は会社都合の給付期間が適用されるはずでしたが、派遣での短期勤務を自己都合で辞めたことにより、自己都合とみなされてしまいました。

その後、短期の仕事に就き、雇用保険に加入したことで、再び失業保険の対象となります。しかし、この短期の仕事が契約満了で終了した場合、その退職理由は自己都合とみなされる可能性が高いです。つまり、再び自己都合の給付期間が適用されることになります。

自己都合の退職の場合、失業保険の給付を受けるためには、一定の待機期間（通常は3か月）が必要です。その後、給付期間は年齢によって異なりますが、40歳の場合、最長で300日間の給付が受けられます。ただし、これはあくまで最長の期間であり、実際の給付日数は退職前の勤務期間や賃金によって決定されます。

万が一、短期の仕事が会社都合で終了した場合、給付期間は自己都合よりも長くなります。具体的な日数は、年齢や退職前の勤務期間によって異なりますが、40歳の場合、最長で330日間の給付が受けられます。

また、8月に退職してから一度も失業保険を受けていないとのことですが、これは給付期間の計算に影響を与える可能性があります。具体的な給付日数や条件については、ハローワークでの相談をお勧めします。