適応障害により9月いっぱいで会社を休職し、その後退職しました。休職期間中に傷病手当を受け取っており、医師の診断書（在職期間のもの）があります。離職票が届いておらず、会社が自己都合とする可能性が高い場合、ハローワークで特定理由退職者として失業手当を受給するために、再度通院して診断書を取得する必要がありますか？

特定理由退職者として失業手当を受給するためには、ハローワークに提出する診断書が必要です。この診断書は、退職時点での健康状態を証明するもので、通常は退職後に医師に依頼して作成してもらう必要があります。ただし、既に持っている診断書が退職時点の健康状態を十分に反映している場合、それを使用することが認められることもあります。具体的な要件や手続きについては、ハローワークに直接相談することをお勧めします。