病気療養中で傷病手当金を受給している場合、会社から休職届を提出するよう案内されている状況で、家族からボーナス支給日後に退職することを勧められている場合、まずは会社とのコミュニケーションが重要です。休職届を出す前に退職について話し合うべきか、それとも休職届を提出してから退職の意思を伝えるべきかについては、会社の規定や慣習によりますが、通常は休職届を提出する前に退職の意思を伝える方が望ましいです。これにより、会社はあなたの状況を理解し、適切な対応を取ることができます。

退職後も傷病手当金の受給は続けられるかについては、基本的には退職後も療養が続く場合、傷病手当金の受給は続けられます。ただし、退職後の傷病手当金の申請手順については、健康保険組合に確認する必要があります。

失業保険の申請や期間延長については、退職後2週間以内に失業保険の申請が必要ですが、現状では働けないため、ハローワークで診断書を提出して失業保険申請の延長手続きが必要かどうかについては、ハローワークに直接相談することが最も確実です。診断書に「年内」と記載がある場合、その期限内に手続きを完了することが重要です。

以上の情報を基に、会社と家族、そして関連する機関との適切なコミュニケーションを取ることで、あなたの状況に最適な対応が可能となります。