退職タイミングによる支払い負担の変化については、いくつかの点を考慮する必要があります。まず、雇用保険についてですが、退職後に失業給付を受けるためには、一定期間の雇用保険料の支払いが必要です。12月20日に退職する場合、その年の雇用保険料の支払いが終了し、翌年の失業給付の受給資格が影響を受ける可能性があります。一方、1月20日に退職する場合、その年の雇用保険料の支払いが継続されるため、失業給付の受給資格に影響が少ないと考えられます。

次に、税金についてです。年末調整は通常12月に行われるため、12月20日に退職する場合、その年の所得に対する税金の調整が行われます。一方、1月20日に退職する場合、翌年の所得に対する税金の調整が行われるため、その年の税金負担が軽減される可能性があります。

最後に、扶養控除についてです。扶養内で働いている場合、所得が一定額を超えると扶養控除の対象から外れる可能性があります。12月20日に退職する場合、その年の所得が確定し、扶養控除の対象から外れるかどうかが決まります。一方、1月20日に退職する場合、翌年の所得が確定するため、扶養控除の対象から外れるかどうかが翌年に持ち越されます。

以上の点を考慮し、退職タイミングによる支払い負担の変化を判断することが重要です。具体的な影響については、税理士や社会保険労務士などの専門家に相談することをお勧めします。