退職を上司に伝える適切なタイミングはいつですか？

退職を上司に伝える適切なタイミングは、通常、退職希望日の少なくとも1ヶ月から1ヶ月半前が理想的です。これにより、会社は代替の人材を確保し、業務の引継ぎをスムーズに行うことができます。特に、あなたのように重要な役割を担っている場合、会社が十分な準備期間を持てるようにすることが重要です。

あなたの場合、12月31日が退職希望日であり、現在長期研修中であることから、研修終了後の早い段階で退職の意向を伝えることが望ましいです。具体的には、今月末に研修が終了する予定であれば、11月中旬から12月初旬にかけて退職の意向を伝えるのが適切です。

また、健康診断の予定がある場合、それが退職の意向を遅らせる理由にはなりません。健康診断は通常、個人の健康管理のために行われるものであり、退職の意向とは直接関係がありません。もし健康診断が退職後に影響を及ぼす可能性がある場合でも、その旨を上司に伝えることで、会社側も適切に対応することができます。

退職の意向を伝える際には、できるだけ早く、かつ丁寧な言葉で伝えることが重要です。会社側からしても、突然の退職通知は困難な状況を招く可能性があるため、事前に相談することが望ましいです。ただし、家計の状況が厳しい場合、その点も上司に伝えることで、理解を得やすくなるかもしれません。

最後に、退職の意向を伝える際には、あなたの決断に至った理由や、次の職場についての情報も適宜共有すると良いでしょう。これにより、会社側もあなたの将来を応援し、適切な対応を取ることができます。