退職の場合、通常は直属の上司に最初に話すことが一般的ですが、あなたの状況では少し複雑です。小さな会社で、直属の上司が不明確であり、かつその上司が無能と認識されている場合、直接的なコミュニケーションが難しいことは理解できます。

まず、社長に直接話すことについてですが、失礼とは言えません。社長は会社のトップであり、人事的な問題にも関与している可能性が高いため、退職の意向を伝えるのに適した人物です。ただし、その前に、一緒に仕事をしている上司に形式的に話すことも考慮する価値があります。これは、会社のマナーやルールを尊重する意味でも重要です。

具体的な手順としては、まず直属の上司に非公式に意向を伝え、その後社長に正式に退職願いを提出する方法が考えられます。この方法は、形式的な手続きを踏むと同時に、社長に直接話すことで退職の意思を明確に伝えることができます。

また、退職の理由や期間などを明確に伝えることも重要です。これにより、会社側も次のステップを考えることができます。退職は個人的な決断ですが、その過程で会社との関係性を良好に保つことも大切です。

最後に、退職後の手続きや給与の精算などについても、社長や会計担当者としっかりと話し合うことをお勧めします。これにより、退職後のトラブルを避けることができます。