退職時の有給休暇の取り扱いについては、労働基準法に基づいて会社が定める就業規則に従うことになります。一般的に、退職する際に未消化の有給休暇は、原則として金銭での補償が認められています。しかし、その取り扱いは各社の就業規則により異なるため、具体的な方法や期限については、ご自身の会社の就業規則を確認することが重要です。

ご質問のケースでは、10月の有給休暇の申請について、10月14日以降を欠勤として申請することが適切かどうかが問題となっています。これについては、まず会社の就業規則を確認し、有給休暇の申請方法や期限、未消化分の取り扱いについて明確な規定があるかを確認することが必要です。

会社側からの連絡がない場合、再度会社に問い合わせるか、労働基準監督署に相談することも一つの手段です。労働基準監督署は、労働者の権利を守るための機関であり、就業規則の確認や会社との交渉の支援を行ってくれます。

また、退職時の有給休暇の取り扱いについては、労働基準法第20条に基づき、退職日までに消化できなかった有給休暇については、退職日の翌日から起算して2年以内に支払われることが義務付けられています。したがって、10月14日以降の有給休暇の申請については、会社の就業規則に従い、適切な方法で申請することが重要です。

以上の点を踏まえて、会社の就業規則を確認し、適切な方法で有給休暇の申請を行うことをお勧めします。