休職からの退職に関するご質問について、以下の点を考慮してお答えします。

まず、休職制度は基本的に復帰を前提としているため、退職を希望する場合は、会社に対して早期に意思表示をすることが望ましいです。しかし、あなたのように体調の問題から復帰が難しいと判断した場合、会社もその状況を理解し、柔軟に対応することが求められます。

次に、有給休暇についてですが、これは労働者の権利であり、会社はこれを尊重しなければなりません。あなたが有給休暇を使用して9月末までの退職を希望する場合、会社はこれを拒否することはできません。ただし、会社の規定や労働契約に特別な条項がある場合は、それに従う必要があります。

最後に、就職活動についてですが、退職後の就職活動は個人の自由です。ただし、現在の会社との関係を良好に保つためにも、退職の意思表示は明確かつ丁寧に行うことが重要です。

以上の点を踏まえると、9月末での退職を申し出ることは可能です。ただし、会社とのコミュニケーションをしっかりと行い、双方が納得できる形で退職手続きを進めることが大切です。また、労働基準監督署などの関係機関に相談することも一つの手段です。