9月2日に退職しましたが、親にはまだ言っていません。会社から社会保険脱退証明書などが郵送されるとメールで通知がありましたが、封筒の表裏に退職に関する内容が書かれる可能性はありますか？親にはまだばれたくありません。

退職後、会社から送られてくる書類について、特に封筒の表裏に退職に関する内容が記載されるかどうかは、会社の方針や手続きの方法によります。一般的に、社会保険脱退証明書などの重要書類は、個人情報保護の観点から、封筒の表には会社名や宛名のみが記載され、裏面には封緘されることが多いです。しかし、退職に関する内容が封筒の表裏に記載される可能性もあります。特に、退職証明書や退職金支払通知書などは、その性質上、退職に関する内容が記載されることが一般的です。

親に退職を知られたくない場合、郵送される書類の受け取りについて、会社に直接連絡し、配達方法や封筒の記載内容について確認することをお勧めします。また、郵送以外の方法（例：会社で直接受け取る、代理人を立てるなど）で書類を受け取ることも検討すると良いでしょう。

退職後の手続きは、個人のプライバシーを尊重するため、会社側も慎重に行うことが求められますが、状況によっては親に知られるリスクがあります。そのため、事前に会社とのコミュニケーションを密に行い、可能な限りプライバシーを守るよう努めることが大切です。