中小企業の管理職として、中途採用の社員が試用期間終了後から古い仮名使いで書類を提出し、注意しても変更しない場合、どのように対処すべきでしょうか？また、法律的に普通の言葉で書くよう命令したり、従わない場合に解雇することは可能でしょうか？

この問題に対処するためには、まず、会社の内部規定や雇用契約書を確認することが重要です。もし、雇用契約書や就業規則に「職務上の行為については、会社が定める基準に従う」といった内容が含まれている場合、会社はその基準を設けることができます。この基準に、「現代の日本語の表記法に従う」という内容を含めることで、社員に対して現代の日本語の表記法を使用するように命令する法的根拠を確保することができます。

次に、社員に対して、この基準に従うように正式な書面で指示を出すことが必要です。この指示に対して社員が従わない場合、それは雇用契約違反となり、会社はその社員を懲戒解雇することが可能となります。ただし、懲戒解雇を行う場合には、その理由が合理的であり、かつ、その手続きが適切に行われていることが必要です。具体的には、社員に対して解雇の理由を明確に伝え、その理由に対する反論の機会を与えることが求められます。

また、この問題がハラスメントとして捉えられる可能性もあるため、社員の権利を尊重しつつ、会社のルールを守るための対策を講じることが重要です。具体的には、社員との間に良好なコミュニケーションを築くこと、社員の意見を尊重する姿勢を示すこと、そして、社員が会社のルールを理解し、遵守するように指導することが必要です。

最後に、この問題に対処するためには、法律の専門家に相談することも重要です。法律の専門家は、会社の状況に応じた適切なアドバイスを提供し、会社が法的なリスクを最小限に抑えるための対策を講じることができます。