業務上のミスにより損害を被った場合、従業員に損害賠償を請求することは可能ですが、その実現性は状況によります。日本の労働法において、使用者は業務上の過失により損害を被った場合、従業員に対して損害賠償を請求する権利を持ちます。しかし、この権利の行使にはいくつかの条件と制限があります。

まず、従業員の過失が重大であり、その結果として使用者が明らかな損害を被った場合に限り、賠償請求が認められる可能性があります。例えば、あなたのケースのように、経理業務における書類管理の杜撰さが税務調査において問題となり、追徴課税を受ける可能性がある場合です。

次に、賠償請求の金額については、従業員の給与や資産状況を考慮して決定されるべきです。過度な賠償請求は労働基準法に違反する可能性があります。労働基準法では、使用者が従業員に対して賠償を請求する場合、その金額は従業員の1ヶ月分の賃金を超えてはならないとされています。

また、賠償請求を行う前に、従業員との間で話し合いを行い、問題解決のための合意を形成することが重要です。法的措置を取る前に、和解や調停などの非対抗的手段を試みることが推奨されます。

最後に、賠償請求を行う場合、法的な手続きを正しく行う必要があります。法的専門家に相談し、適切な法的措置を取ることが重要です。

以上の点を考慮すると、従業員に損害賠償を請求することは可能ですが、その実現性や適切な手続きを確保するためには、法的専門家の助言を受けることが重要です。