①入社半年後に付与される有給休暇について、計画年休を含めると11日間となります。これは正しいと考えられます。②有給休暇の付与日数は、勤続年数に応じて増加することが一般的です。したがって、1年半後に12日、2年半後に13日、3年半後に15日という予想は合理的です。③有給休暇の増加に伴い、自由に使える日数も増える可能性がありますが、計画年休の日数が固定されている場合、自由に使える日数が増えるという解釈も可能です。ただし、会社の規定によりますので、確認が必要です。④有給休暇の使用に関する制限は、労働基準法に基づいています。月を指定できるが日にちを指定できないという規定は、法的に問題があるかどうかは、具体的な状況や会社の規定、労働基準法の解釈によります。法的なアドバイスを必要とする場合は、専門家に相談することをお勧めします。