タイミーなどのアルバイトやパートタイムの仕事で、1ヶ月間のうち1回でも20時間を超える週があった場合、雇用保険に加入する必要があるかどうかは、いくつかの条件に依存します。

まず、雇用保険の加入条件は、週の所定労働時間が20時間以上であることが一般的な基準となります。しかし、これはあくまで一つの目安であり、実際には他の要因も考慮されます。例えば、雇用見込み期間が1年以上であること、または月給88,000円以上であることなども雇用保険の加入条件となります。

具体的には、以下の条件をすべて満たす場合に雇用保険に加入する必要があります：

1. 週の所定労働時間が20時間以上であること。
2. 雇用見込み期間が1年以上であること。
3. 月給が88,000円以上であること。

したがって、タイミーで1ヶ月間のうち1回でも20時間を超える週があったとしても、上記の他の条件を満たさない場合は、雇用保険に加入する必要はありません。ただし、これはあくまで一般的な条件であり、具体的な状況によっては異なる場合がありますので、詳細については労働基準監督署や社会保険労務士に相談することをお勧めします。