日本の職場環境では、上司の指示に従うことが一般的ですが、それが倫理的に問題がある場合や、自分の価値観に反する場合は、その限りではありません。あなたの場合、上司が犯罪者との付き合いを続けていることに対して、強い違和感を感じているようです。これは、その犯罪者が社会的に非難された行為を行ったこと、そしてその行為があなたの価値観と衝突していることが原因である可能性があります。

まず、上司が犯罪者と付き合うことについてですが、これは個々の判断によります。もし上司がその人との付き合いを続けることで、会社の利益を損なう可能性があると感じるなら、それは問題です。また、その付き合いが会社の社会的評価に影響を与える可能性も考慮する必要があります。

次に、社員にそのような方と付き合わせるように頼むことについてですが、これは社員の個人的な価値観との衝突を引き起こす可能性があります。もし社員がそのような指示に従うことで、精神的な負担を感じるなら、それは問題です。また、そのような指示が社員の権利を侵害していると感じるなら、それも問題です。

このような状況では、まず自分の価値観との衝突を認識することが重要です。次に、その衝突を上司に伝えることを検討します。その際、自分の感情を冷静に伝え、上司がその問題を理解し、対処できるようにすることが重要です。もし上司がその問題を軽視するなら、それは会社の文化や上司のリーダーシップに問題がある可能性があります。その場合、会社の人事部門や労働組合に相談することを検討することも重要です。

最後に、このような状況では、自分の精神的な健康を守ることが最優先です。もし仕事が自分の価値観と衝突し続けるなら、それは転職を検討する時期かもしれません。