会社の上司が私有車の使用を認めてくれないという状況について、以下の点を考慮してみてください。

まず、会社の規則や方針を確認することが重要です。会社によっては、従業員が私有車を使用することに対して明確なルールや制限を設けている場合があります。これは、保険や事故時の責任問題、あるいは会社のイメージを維持するための措置かもしれません。

次に、上司の立場を理解することも大切です。上司は会社の方針を遵守し、従業員の安全や会社の利益を守る責任があります。あなたの私有車の使用が会社の方針に違反していると判断された場合、上司はそれを許可することができないかもしれません。

また、会社の同期や年の近い先輩が車やバイクを所有しているという情報は、あなたの状況と必ずしも同じではない可能性があります。彼らが私有車を使用している状況や、それに対する会社の対応を具体的に知ることができれば、より具体的なアドバイスができるかもしれません。

最後に、上司とのコミュニケーションを大切にしましょう。あなたの私有車の使用について、なぜ許可してもらいたいのか、具体的にどのように使用する予定なのかを上司に伝えることで、理解を得られる可能性があります。また、会社の方針に違反しない方法で、私有車の使用を提案することも一つの方法です。

結論として、上司が私有車の使用を認めないのは、会社の規則や方針、あるいは安全や責任の観点からの判断かもしれません。あなたの状況を理解し、上司とのコミュニケーションを通じて解決策を探ることが重要です。