退職を迎えるベテランの同僚に贈るプレゼントを選ぶ際には、その人の好みや職場の雰囲気、そしてあなたとの関係性を考慮することが重要です。以下に、あなたが挙げた3つの選択肢についての考察を提供します。

①メッセージ＋ケーキ屋さんの焼き菓子3〜4種類（500円〜600円程度）
この選択肢は、お菓子が好きな人にとっては喜ばれるかもしれません。しかし、お菓子は消費期限があり、長期保存が難しいため、思い出として残りにくいという欠点があります。

②メッセージ＋ハンカチ（660円）
ハンカチは実用的で、長期間使用できるため、思い出として残りやすいです。しかし、ハンカチ単体では少し物足りなさを感じるかもしれません。

③メッセージ＋お世話になりましたと描かれたクッキー1枚＋ハンカチ（800円程度）
この選択肢は、クッキーとハンカチの組み合わせで、一時的な喜びと長期的な使用が両立しています。クッキーは一瞬で消費されますが、ハンカチは継続的に使用され、思い出として残ります。

総合的に見て、③の選択肢が最もバランスが取れていると思われます。クッキーは一瞬の喜びを提供し、ハンカチは長期的な使用と思い出としての価値を提供します。ただし、最終的な決定はあなたとその同僚の関係性やその人の好みによるものであるため、あなたの直感も大切にしてください。