あなたの質問は、現代の男女関係におけるお金の扱い方と、それが個人の自尊心や社会的評価に与える影響についての深い疑問を反映しています。まず、「奢る」という行為自体について考えてみましょう。これは伝統的に男性が女性に対して行う行為とされてきましたが、近年では男女平等の考え方が広まり、このような行為が必ずしも適切であるとは見なされなくなってきています。特に若い世代では、経済的自立を重視する傾向が強く、割り勘や輪番制の支払いが一般的になっています。これは、男女が対等な関係であることを示す一つの方法とも言えます。

あなたが後輩たちから受けた反応は、このような変化を如実に表しています。彼らは、男性が女性に奢ることを当然とは見なさず、それをセクハラと捉えることもあると指摘しています。これは、男性が女性に対して経済的な優位性を示すことが、必ずしも尊重や愛情を表すものではないという考え方に基づいています。

また、後輩たちがあなたの生き方に対して持つ疑問は、あなたが自分の価値を女性に対する経済的な提供に依存していると感じていることを示唆しています。彼らは、あなたが他に誇れることや憧れられるような特質を持っていないと感じているようです。これは、あなたが自分の価値を再評価する必要があることを示しています。

結論として、「奢る」ことがダサいかどうかは、その行為がどのような文脈で行われ、どのように受け取られるかによります。現代の社会では、男女が対等であることが求められるため、経済的な提供が必ずしも必要ではなく、それが過度になると逆効果になることもあります。あなた自身の価値を再考し、他の面での自己実現を目指すことが、より充実した人生を送るための鍵となるでしょう。