新卒4年目の後輩が特定の業務の進行管理に苦手意識を持っている場合、まずはその苦手意識の原因を明確にすることが重要です。その業務が他の業務と比べて特に柔軟な対応を求められるため、彼が不安や恐れを感じている可能性があります。このような場合、以下のようなアプローチが有効です。

1. 心理的安全性の確保: 後輩が失敗を恐れずに挑戦できる環境を作ることが大切です。失敗を責めるのではなく、失敗から学ぶ機会として捉えることで、彼の心理的負担を軽減します。

2. 段階的な任務の割り当て: 最初は小さな任務から始め、徐々に責任のレベルを上げていくことで、彼の自信を育てることができます。成功体験を積み重ねることで、苦手意識を克服する手助けとなります。

3. フィードバックの提供: 定期的にフィードバックを提供し、彼の成長を認めることで、モチベーションを維持します。具体的な改善点を指摘するとともに、その努力を称賛することが重要です。

4. 専門的なトレーニングの提供: 必要に応じて、その業務に特化したトレーニングやセミナーを受ける機会を提供することで、彼のスキルを向上させることができます。

5. メンタリングの実施: 経験豊富な先輩や上司が、定期的にメンタリングを行うことで、彼の疑問や不安を解消し、業務の進行管理に対する理解を深めることができます。

これらのアプローチを組み合わせることで、後輩が特定の業務の進行管理に対する苦手意識を克服し、責任を持って取り組むようになる可能性が高まります。ただし、これらの方法がすぐに効果を発揮するとは限らないため、継続的なサポートと観察が必要です。