上司から指定された時間に会議が始まらない場合、どのタイミングでツッコミを入れるべきかは、職場の文化や上司の性格、そして状況によって異なります。一般的には、10分から15分程度の遅延であれば、そのまま待つことが多いです。しかし、それ以上の遅延が予想される場合や、他の業務に影響が出る場合は、上司に確認を取ることが適切です。確認の際は、「会議はいつ頃から始まる予定でしょうか？」というように、質問形式で尋ねると、上司のプライドを傷つけずに情報を得ることができます。また、会議の遅延が頻繁に発生する場合は、その背景を理解し、改善策を提案することも大切です。