失業保険の申請において、自己都合退職の場合は通常2〜3ヶ月の待機期間が設けられます。この期間中に再就職が決まった場合、失業保険の申請は中断されます。その後、再び失業した場合、新たに失業保険の申請を行う必要があります。ただし、前回の待機期間が終了していない場合、その期間を経過しないと再申請はできません。具体的な手続きや条件については、ハローワークに直接問い合わせることをお勧めします。