75歳で自己都合により退職し、失業保険を受け取れるかどうかについては、いくつかの条件があります。まず、失業保険の受給資格は基本的に65歳未満の方が対象となります。しかし、高年齢者雇用安定法に基づき、65歳以上でも継続雇用が認められている場合、失業保険の受給資格がある可能性があります。

具体的には、雇用保険の被保険者期間が通算して12ヶ月以上あることが必要です。また、自己都合退職の場合、受給までに3ヶ月の給付制限期間が設けられています。さらに、75歳という年齢が受給の制限に該当するかどうか、地域のハローワークに確認することが重要です。

二十年以上勤務しているという長期間の勤務実績は、受給資格の判断に影響を与える可能性がありますが、最終的な判断はハローワークの窓口で行われます。したがって、具体的な受給可否については、最寄りのハローワークに相談し、詳細な説明を受けることをお勧めします。