失業手当の申請時期について、64歳6か月に自己都合で退職し、65歳になった時点で失業手当の申請を行うことは可能です。ただし、自己都合退職の場合、待期期間が90日間あり、その後90日間の受給期間があります。つまり、6ヶ月間の待機期間が必要となります。この期間中は失業手当を受け取ることができません。また、厚生年金被保険者の期間が5年以上10年未満の場合、失業手当の受給期間は90日間となります。

ハローワークから半年間申請しなかった理由を聞かれる可能性はあります。特に、自己都合退職の場合、ハローワークは退職の理由やその後の就職活動状況を詳しく確認します。したがって、半年間申請しなかった理由については、明確に説明できるよう準備しておくことが重要です。

また、特別支給の年金と失業手当を同時に受給することはできません。したがって、65歳から年金を受給する予定であれば、失業手当の受給期間は年金受給開始前に終了するよう計画する必要があります。

以上の点を考慮し、退職と失業手当の申請時期を慎重に計画することをお勧めします。