雇用保険の給付金（失業保険）の受給条件は、基本的には被保険者期間が通算して6ヶ月以上あることが必要です。ただし、退職理由によってはこの条件が緩和される場合があります。

1）①のケースでは、2年間の被保険者期間があり、会社都合退職ですので、給付金の申請は可能です。会社都合退職の場合、被保険者期間が6ヶ月未満でも給付金の対象となることがあります。

2）給付金の申請において、退職理由は最後の退職理由が適用されます。したがって、③の自己都合退職が適用されます。ただし、自己都合退職の場合、給付制限期間（3ヶ月間）が設けられることがあります。

また、②のケースでは、被保険者期間が2ヶ月と短く、会社都合退職であっても、通常は給付金の対象とはなりません。

以上の点を踏まえると、①のケースで給付金の申請は可能ですが、退職理由は③の自己都合退職が適用されるため、給付制限期間に注意が必要です。