退職する際に残りの有給を使用するのは個人の自由でしょうか？業務の引き継ぎ等ある為、転職先には入社するまでに(2ヶ月)はほしいと要望を出しております。また、有給は残り30日以上残っており、今後の予定では1ヶ月は業務引き継ぎに費やし、残り1ヶ月は有給を消化しようと考えておりますが、引き継ぎが間に合わなかった場合でもそのまま有給期間に入っても原則問題はないでしょうか？

退職する際に残りの有給休暇を使用することは、基本的には個人の自由です。ただし、会社の規則や労働基準法によって、有給休暇の使用に関する制約がある場合があります。一般的に、退職日を決定する際には、業務の引き継ぎを考慮する必要があります。あなたの場合、転職先に2ヶ月の期間を要望していることから、業務の引き継ぎに1ヶ月、残りの1ヶ月を有給休暇として消化する計画を立てているようです。この計画は、会社との協議の上で、双方が合意できるのであれば問題ないでしょう。ただし、引き継ぎが間に合わない場合については、会社側が退職日を延長する権利を持っていることに注意が必要です。特に、会社に大きな損害を与えるような行為を行った場合、会社は退職日の延長を求めることができます。そのため、引き継ぎの進捗状況を常に確認し、会社との良好なコミュニケーションを保つことが重要です。最悪の場合、有給休暇を消化できない場合には、会社との協議の上で、代替措置や補償方法を検討する必要があります。具体的な対応策については、労働基準監督署や専門の労働問題の弁護士に相談することをお勧めします。