退職後に離職票が届かない場合、まずは前職の会社に連絡を取ることが一般的です。しかし、あなたの状況では上司からの返信がないため、次のステップとしてハローワークに相談することが推奨されます。ハローワークでは、離職票の発行や失業保険の申請手続きを支援してくれます。具体的には、ハローワークに行き、離職票が未発行であることを伝え、必要な書類を提出することで手続きを進めることができます。また、保険証や自立支援の申請についても、ハローワークの職員が詳しく説明してくれるでしょう。これらの手続きは迅速に行うことが重要であり、ハローワークはそのための最適な場所です。