退職した職場の上司から1年前に届いたメッセージに返信することについて、あなたの気持ちは理解できます。その上司を尊敬しているということですので、お礼の返信をすることは決して失礼ではありません。むしろ、その上司があなたを息子のように思っているということですので、返信することでその気持ちを受け止めることができるでしょう。

ただし、1年も経ってしまったということですので、返信の内容にはその点を軽く触れると良いかもしれません。例えば、「お世話になった時のことを思い出して、お礼の気持ちを伝えたくてメッセージを送りました。お忙しい中、お返事いただければ幸いです」といった具合です。

また、返信する際には、その上司の現在の状況を考慮することも大切です。もし、その上司があなたの返信を受け取ることが難しい状況にある場合は、無理に返信を求める必要はありません。あなたの気持ちを伝えることができれば、それで十分です。

最後に、あなたがその上司に対して持っている気持ちを大切にしてください。その気持ちを伝えることができれば、それは決して失礼なことではありません。あなたの気持ちを大切にして、その上司に対して感謝の気持ちを伝えることをお勧めします。