希望する会社から内定をいただいたので、4月末で退社したい旨を現職の上司に伝えました。しかし、会社の人手不足のため、上司は5月まで在籍を求めています。会社の規定では退職の2か月前までに退職を希望する旨を伝えなければいけないという決まりがありますが、上司は状況が違うと言います。この状況を新しい会社の担当者に伝えるべきでしょうか？

退職を希望する際に直面するこのような状況は、多くの人にとって困難な問題です。まず、会社の規定を確認し、それに従って退職の意向を表明することは正しい行動です。しかし、現職の上司が会社の人手不足を理由に退職の承認を遅らせることは、業界では珍しいことではありません。

この状況では、まず現職の上司との間で解決策を模索することが重要です。会社の人手不足が恒常的な問題である場合、上司が一時的な措置を求めているのか、それとも恒久的な対応を求めているのかを明確にすることが必要です。また、会社がどのような支援を提供できるか（例えば、新しい従業員の採用支援や業務の再編成）を議論することも有益です。

一方で、新しい会社との契約に影響を与える可能性があるため、この状況を新しい会社の担当者に伝えることも考慮すべきです。新しい会社が柔軟に対応できるか、または入社日の延期が可能かを確認することは、双方にとって有益です。

最終的には、現職と新しい会社の両方との良好な関係を維持しながら、自分のキャリア目標を達成することが重要です。このためには、誠実なコミュニケーションと柔軟な対応が鍵となります。