退職時の有給休暇の消化については、労働基準法に基づいて会社は従業員に対して有給休暇を与える義務があります。あなたの場合、12日分の有給休暇が残っているとのことですが、これを全て消化することは可能です。ただし、会社の規定や慣習によっては、有給休暇の使用に制限がある場合もありますので、まずは就業規則や労働契約書を確認することをお勧めします。

もし、働くのが辛くなった場合に丸々有給を取ることについてですが、原則として有給休暇は従業員の権利であり、会社はこれを拒否することはできません。ただし、引き継ぎ作業が残っている場合は、それが終わるまでは有給休暇を取ることが難しい場合もあります。その場合は、上司や同僚とのコミュニケーションを密に取りながら、柔軟に対応することが求められます。

カレンダーに有給休暇を取る旨を書き込むことで、有給を取る意思を示したことになります。ただし、これが法的に有効であるかどうかは、会社の規定や慣習によります。もし有給休暇が振り込まれなかった場合は、労働基準監督署に相談することができます。また、上司（社長）に一言言うことは、コミュニケーションを取る上で重要です。ただし、その方法やタイミングは、状況に応じて適切に判断する必要があります。

最後に、小さい家族経営の会社であることから、人事部がない場合は、社長や上司との直接的なコミュニケーションが重要になります。その際は、常に冷静で建設的な態度を保つことが大切です。