同期の上司に辞めたいと伝えるのが難しい場合、さらに上の上司に相談しても大丈夫でしょうか？

退職を考えている際に、上司が同期であることが言いにくさを増している状況は理解できます。しかし、一般的には、退職の意思を伝える際には直接上司に話すことが望ましいとされています。これは、上司があなたの仕事の進行や後継者の選定など、退職に関連する多くの事務を処理する必要があるためです。

同期である上司に話すことが難しい場合、まずはその難しさの原因を考えてみることが重要です。例えば、同期であることで感情的な葛藤が生じているのか、あるいは単に話しにくい雰囲気があるのかなどです。これらの問題が解決できない場合、さらに上の上司に相談することは一つの選択肢となります。

ただし、この方法を選ぶ際にはいくつかの点に注意が必要です。まず、直接上司に話さずに上の上司に相談することは、組織の階層構造に反する行為となる可能性があります。これにより、上司との関係がさらに悪化するリスクがあります。次に、上の上司に相談する際には、あなたの退職の意思を明確に伝えるとともに、直接上司に話すことが難しい理由も誠実に説明することが大切です。

最終的には、あなたの状況に最も適した方法を選ぶことが重要です。もし、直接上司に話すことが非常に困難であり、かつ上の上司に相談することが組織のルール上許されている場合には、その方法を選ぶことも一つの選択肢です。ただし、どのような方法を選ぶにせよ、誠実さと敬意を持って対応することが求められます。