退職する際に損害賠償を請求される可能性は理論上はありますが、実際には非常に稀です。日本の労働法において、労働者が退職する権利は基本的に保障されており、会社が退職を理由に損害賠償を求めることは一般的に認められていません。ただし、以下のような特殊な状況では、会社が損害賠償を求めることがあります。

1. 契約違反: 労働契約に特別な条項があり、例えば一定期間内の退職には事前通知が必要とされている場合、それに違反すると損害賠償の対象となる可能性があります。
2. 秘密保持義務: 業務上知り得た企業秘密を退職後に使用した場合、会社は損害賠償を求めることができます。
3. 競業避止義務: 特定の業界や職種では、退職後一定期間内に同業他社で働くことを制限する競業避止義務があり、これに違反した場合も損害賠償の対象となります。

あなたの場合、社長が「重役社員」としての扱いを主張し、半年前の事前通知を要求していますが、これは一般的な労働慣行とは異なります。重役社員としての特別な地位が法的に認められている場合を除き、通常の労働者と同様に、退職に関する基本的な権利が保障されています。

また、社会保険の未加入は違法であり、これに関する問題は労働基準監督署や労働局に相談することで解決を図ることができます。退職に際しての引き継ぎ期間については、合理的な範囲内での協議が望ましいですが、無理な要求には断る権利があります。

結論として、退職による損害賠償請求は一般的には認められていませんが、特殊な契約条件や義務違反がないかを確認し、必要に応じて専門家に相談することをお勧めします。