契約社員として新しい職場に入社したばかりの時期に、短期間で複数回の休暇を申請することは、確かに注意が必要です。特に試用期間中は、会社側があなたの能力や勤務態度を評価する重要な期間です。そのため、短期間での休暇申請は、勤務意欲や責任感に対する評価に影響を与える可能性があります。

しかし、それぞれの休暇が正当な理由に基づいている場合、例えば健康上の理由や緊急の個人的事情など、会社側も柔軟に対応することが期待できます。その際、事前に可能な限り早く休暇の申請を行い、その理由を明確に伝えることが重要です。

また、試用期間中であっても、労働基準法に基づいて休暇を取得する権利があります。ただし、その権利を行使する際には、会社の規則や慣習にも配慮する必要があります。

結論として、短期間での休暇申請は確かに注意が必要ですが、正当な理由があり、適切な方法で申請すれば、必ずしも悪印象を与えるとは限りません。ただし、その後の勤務態度や成果が評価されることを念頭に置き、常に専門性と責任感を持って仕事に取り組むことが重要です。