退職後に必要な書類や保険証が届かない場合、まずは退職代行サービスを利用した会社に直接連絡することをお勧めします。通常、退職手続きが完了してから離職票や保険証などの書類が届くまでには数週間かかることがあります。具体的な時期は会社の手続きや郵送状況により異なります。また、自動車学校への入校については、保険証がないと受診が困難になることがありますが、学校に直接問い合わせることで、一時的な対応策や特例措置があるかもしれません。その際、退職手続き中であることや、保険証がまだ届いていない状況を説明すると、理解を得られる可能性が高まります。また、親の扶養に入るための手続きも、保険証が届くまでの間に進めておくことをお勧めします。