父親が10/31をもって定年退職となりました。あと5年間は再雇用なのですが、退職祝いのプレゼントを渡すのは定年退職した今回なのか、5年後の再雇用が終了するタイミング、どちらの方がよろしいでしょうか？

退職祝いのプレゼントを渡すタイミングは、定年退職のタイミングと再雇用終了のタイミングのどちらが適切かという質問ですね。一般的に、定年退職は人生の一大イベントであり、そのタイミングで退職祝いのプレゼントを渡すことが多いです。これは、定年退職が長年の勤労の終わりを意味し、新たな人生のスタートを祝うものだからです。一方、再雇用終了のタイミングでプレゼントを渡すことも考えられますが、これは再雇用が一時的なものであり、定年退職ほどの大きなイベントではないため、一般的ではありません。したがって、定年退職のタイミングで退職祝いのプレゼントを渡すことをお勧めします。